Bien qu'il fut refusé au centre de formation du club de Watford, Ashley Young persista à jouer dans les équipes de jeune de ce club et son talent et son abnégation le portèrent jusqu'aux portes de l'équipe A. Il joua ainsi son premier match avec l'équipe phare du club, en septembre 2003, contre Millwall. Il entra en cours de match et inscrivit très rapidement un but pour son premier match.
Au cours de la saison 2004-2005, Ashley Young confirma les espoirs placés en lui. Participant à 34 matches de son équipe, alors que le club luttait pour son maintien en Football League Championship (l'équivalent de la 2ème division), il reçut le trophée du meilleur espoir du club.
La saison suivante fut la plus prolifique pour Ashley Young. Il inscrivit 15 buts en 41 matches et aida son club à atteindre la promotion pour la Premier League, suite à une victoire en play-off contre Leeds United 3-0.
Pendant le mercato d'hiver, en janvier 2007, Watford reçut de multiples offres (trois clubs proposèrent 5 millions de livres sterling, un 7 millions et West Ham près de 10 millions). Watford accepta uniquement l'offre de West Ham mais Young refusa de s'engager pour les Hammers, officiellement pour aider son club à se maintenir dans l'élite.
Toutefois, le 18 janvier, une offre d'Aston Villa de 8 millions de livres sterling, montant pouvant passer à 9,75 millions, grâce à diverses clauses, a été acceptée à la fois par Watford et par le joueur qui changea de club officiellement le 23 janvier 2007.
Il disputa son premier match avec Aston Villa le 31 janvier en marquant un but conte Newcastle United pour une défaite malgré tout 1-3.
Ashley Young est sélectionable pour l'équipe d'Angleterre de football. Il a d'ailleurs obtenu sa première cape le 16 novembre 2007 dans un match amical contre l'équipe d'Autriche. Auparavant il avait été appelé dans l'effectif anglais durant 4 matches courant 2007, mais sans jouer
Elu meilleur espoir de l'équipe de Watford (saison 2004-05)
Intégré dans l'équipe type de Premier League 2007/2008. Il est d'ailleurs le seul joueur, avec David James (Portsmouth) à intégrer cette équipe type sans faire partie du Big 4 anglais (Arsenal, Liverpool, Manchester United et Chelsea).
Ashley Young a deux jeunes frères, Lewis et Kyle, qui sont tous deux au centre de formation de Watford.
Ashley (tout comme ses deux frères) est un supporteur du club d'Arsenal et ses parents supportent Tottenham Hotspur. Ian Wright était d'ailleurs le joueur préféré d'Ashley Young quand il était jeune.
Ashley et le pilote de Formule 1 Lewis Hamilton ont fréquenté la même école la même année et jouait ensemble dans l'équipe de football de celle-ci.
